Primele informatii ce atesta existenta infiintarii Cartierului Evreiesc din orasul Toledo dateaza inca din secolul al XII-lea, cand evreii s-au stabilit pentru prima oara in partea de vest a acestuia, in cartierul cunoscut ca si San Martin, situat intre Poarta „El Cambron” (fosta Poarta a Evreilor) si raul Tajo. Odata cu cresterea populatiei evreiesti s-au extins si limitele acestui cartier, ajungand pana la Biserica Santo Tome (El Greco) si in cele din urma incorporand si Biserica San Roman.

In prezent, in aceasta zona s-au pastrat unele denumiri care amintesc de minunata comunitate evreiasca, asa cum este cazul strazilor „Samuel ha-Levi” sau „Travesia de la Juderia”, insa principala artera de circulatie ramane cunoscuta ca si Calle del Angel, desi numele sau era initial „Calle de la Juderia” (Strada Evreilor). De aici se poate ajunge foarte usor catra o piata de dimensiuni destul de mari, despre care se credea ca reprezenta centrul cartierului.

Zidurile ce inconjurau aceasta zona au fost ridicate in jurul anului 820 d. H, iar in interior se afla o fortareata necesara protejarii populatiei evreiesti. Datorita acestei constructii, cartierul era considerat a fi o regiune independenta de oras, ce putea oferi ori de cate ori era necesar, sprijin si asistenta regelui. Apogeul dezvoltarii sale a fos atins la mijlocul secolului al XIV-lea.

In ceea ce priveste lacasele de cult ale evreilor, unele documente atesta existenta a 12 sinagogi (10 dintre ele fiind mentionate in poemele lui Yaacov Albeneh din anul 1931), dintre care cele mai importante sunt: Sinagoga el Transito, construita in stil gotic-mudejar in cea de-a II-a jumatate a secolului al XIV-lea; Sinagoga Yosef ben Shoshan/Biserica Santa Maria la Blanca; Sinagoga El Sofer, construita la sfarsitul secolului al XII-lea – inceputul secolului al XIII-lea; Sinagoga Caleros, mentionata pentru prima data intr-un document in anul 1355; Sinagoga Ben Abidarham, ce face parte din cadrul Scolii de Arta etc.

Comunitatea acestui cartier nu era alcatuita exclusiv din evrei, aici traind si cativa nobili crestini, destul de cunoscuti la acea vreme. Numarul locuitorilor din interiorul acestei zone nu a putut fi estimat cu exactitate, insa conform unor documente, in anul 1368, in timpul asediului lui Henry de Trastamara impotriva orasului, se presupune ca si-au pierdut viata peste 8.000 de evrei, atat copii cat si adulti.

Populatia de evrei din Toledo a reprezentat una dintre cele mai mari astfel de comunitati din intreaga peninsula Iberica, numarul acestora constituind o treime din populatia orasului, care se ridica la peste 40.000 de persoane.a