Cel mai mare muzeu din Kuressaare este Muzeul Regional Saaremaa. Acesta este unul dintre cele mai atractive obiective turistice din toata regiunea. Muzeul este situat in Castelul Kuressaare, la etajul al doilea al acestuia.

Muzeul Regional Saaremaa a fost infiintat in anul 1865 de catre Societatea de Cercetare Saaremaa. Baza institutiei o reprezinta sapaturile arheologice initiate de catre Holzmayer, in locurile unde s-au descoperit foarte multe antichitati, din cele mai vechi timpuri. In timpul primului si celui de-al doilea razboi mondial, multe dintre exponatele de aici au fost distruse sau pierdute. Acest lucru a dus la inchiderea muzeului pentru o perioada de timp mai lunga, pana cand s-au reconstituit exponatele distruse si s-au adaugat altele in locul celor pierdute. Din anul 1947 Muzeul Regional Saaremaa a fost redeschis publicului.

In fiecare an, aici se organizeaza majoritatea evenimentelor culturale care se desfasoara in regiunea Kuressaare, concerte, expozitii temporare sau permanente ale artistilor plastici din zona. Exponatele prezentate aici sunt, printre altele: peste 70000 de fotografii vechi, 10000 de carti, 15000 de unitati din colectia istoriei naturale, mii de documente vechi, o colectie importanta de obiecte numismatice, foarte multe elemente istorice si copiile in miniatura a 10 cladiri istorice.

Muzeul Regional Saaremaa este deschis vizitatorilor pe tot parcursul anului, in fiecare zi a saptamanii, incepand cu orele 10.00, pana la orele 18.00 si in weekend si in sarbatorile legale, incepand cu orele 12.00, pana la orele 19.00.