Inaugurata in 1827, aceasta poarta monumentala de 19m inaltime, este si ultima construita in Madrid. Aceasta constructie impresionanta din granit a fost inceputa in anul 1812 sub ordinul lui Joseph Bomaparte. Un an mai tarziu, dupa retragerea armatei franceze din Spania, constructia a fost reluata si Poarta Toledo devine locul de receptie a regelui Ferdinand al VII-lea. Mai putin celebra decat Poarta Alcala, Poarta Toledo este totusi rivala din est a acesteia.

Poarta Toledo este situata in partea de sud-vest a orasului Madrid si marcheaza drumul spre Toledo. In timpul domniei regelui Carlos al III-lea zona a fost urbanizata. Construita intr-un stil neoclasic de catre Antonio Lopez Aguada din piatra si din granit, Poarta Toledo este alcatuita din trei module, cel central fiind cel mai inalt arc si lateral, doua coloane ionice. Ultima restaurare a avut loc in anul 1995.

Coloanele si pilonii portii intregesc sobrietatea liniilor care caracterizeaza Poarta Toledo. Grupurile statuare care incoroneaza poarta au fost create de catre Ramon Barbasi de Valeriano Salvatierra conform proiectelor lui Jose Gines, reprezentand o alegorie a Spaniei protejand literatura si stiintele inconjurate de arme si drapele. Fatada este decorata cu diferite trofee militare.