Originile Fortezza Nuova, parte a bastionului San Francesco, dateaza din secolul al XVI-lea, si a facut parte din proiectul - comandat de guvernul Medici arhitectului Bernardo Buontalenti - care intentiona sa dea orasului Livorno o noua structura urbana. De fapt, planul initial nu a inclus construirea unei cetati, ci numai un zid de forma pentagonala, echipat cu cinci bastioane si un sistem de santuri, care sa inconjoare orasul.

In 1589 proiectul a fost modificat pentru a realiza fortareata, pentru care a fost necesara modificarea bastioanelor San Francesco si Santa Barbera. Proiectul final a fost o colaborare intre Buontalenti, Don Giovanni de Medici si alti ingineri cum ar fi Claudio Cogorano si Alessandro Pieroni. Lucrarile au inceput in ianuarie 1590 cu asezarea pietrei de temelie, prin adaptarea celor doua bastioane conform planului lui Buontalenti si s-au incheiat in 1604.

Spre sfarsitul secolului al XVII-lea cetatea a fost partial demolata pentru a face loc pentru zonele de constructii noi. In cele din urma, bombardamentele din timpul celui de-al Doilea Razboi Mondial au distrus o mare parte din structura sa. Zidurile sale sunt un exemplu clasic de arhitectura militara.