Constructia primului Far din Key West a fost finalizata in anul 1825. Constructia avea o inaltine de 20 de metri, iar scopul pentru care a fost inaltat a fost acela de a avertiza navele care navigau in zona ca se afla intr-o zona de cabotaj (zona de recifi si corali), fapt ce putea pune in pericol siguranta navelor.

Lampa Farului Key West era formata din 15 lampi, fiecare cu un diametru de 380 de milimetri. Primul paznic al farului se numea Michael Mabrity, locul sau fiind preluat de vaduva sa, in anul 1832. Barbara a servit ca paznic al farului vreme de 32 de ani, ramanand in istoria locala drept singura femeie paznic de far.

In anul 1846 uraganul Havana a distrus aceasta constructie, nava USS Morris, care se afla in deriva in acel loc in timpul uraganului, raportand ca un banc de nisip adus de uragan a acoperit farul. Cum ambele faruri ale zonei fusesera distruse de uragan, autoritatile navale au fost nevoite sa echipeze o nava cu instrumente de semnalizare optica si sa ii dea sarcina de a naviga in zona pentru a avertiza navele comerciale.

In anul 1849 un nou far a fost construit, inaltimea sa fiind ca si a primului, de 20 de metri, cu diferenta ca acesta era dotat cu 13 lampi in diametru de 530 de milimetri. In 1858, farul a primit ordinul Fresner Lens (lentila). Din nefericire, si acesta a fost distrus de un uragan in anul 1866, fiind inlocuit de o constructie noua realizata in anul 1873. Datorita expansiunii urbane si a cladirilor din ce in ce mai inalte, lumina farului a inceput sa fie obturata, astfel ca in anul 1894 autoritatea navala a fost nevoita sa inalte farul, plasand lampa acestuia la circa 30 de metri deasupra nivelului marii.

In anul 1969, Garda de Coasta a anulat rolul farului, turnul acestuia fiind dat spre administrare primariei din Monroe, care a cedat drepturile administrative Societatii de Arta si Istorie Key West, actualul administrator al acestui obiectiv turistic.