Colegiul Sf. Ioan din Annapolis este un descendent direct al Scolii regelui William, fondat in 1696. Situl actual al colegiului este datat in 1761. In prezent, Colegiul are o suprafata de aproximativ 32 de acri si este un reper istoric national in Annapolis.

Elevii din Annapolis pot explora in cadrul studiului la Colegiul Sf. Ioan, bogata mostenire a Americii coloniale. Datorita locatiei sale, la confluenta raului Severn si Chesapeake Bay, Annapolis a fost mult timp un centru de navigatie. Elevii de la Colegiul Sf. Ioan pot participa la cursuri de navigatie - in echipaje sau individual.