Istoria ucraineana in Chicago incepe in partea de nord, cu sosirea de imigranti din Ucraina vestica si carpatica la sfarsitul anilor 1890. Viata comunala ucraineana din Chicago a inceput oficial la 31 decembrie 1905, cand 51 de imigranti s-au reunit pentru a infiinta parohia Sf. Nicolae.

In 1906 a fost achizitionata o biserica daneza luterana pentru suma de 8.000 dolari. Imigranti din Ucraina au continuat sa vina in Chicago si prin 1911 a devenit clar ca este nevoie de o noua biserica, mai mare. Douazeci de loturi au fost in cele din urma cumparate pe Rice Street intre Oakley si Leavitt pentru 12.000 de dolari, iar construirea noii cladiri a inceput imediat. Episcopul Soter Ortynsky a binecuvantat piatra de temelie a noii biserici in 1913. In timp de doi ani, o structura magnifica, bizantino-slavona cu treisprezece cupole (cate una pentru fiecare apostol, plus una una pentru Hristos) a fost ridicata in inima cartierului ucrainean din Chicago.

Prima liturghie a fost celebrata la Biserica Sf. Nicolae la 7 ianuarie 1915 (Ziua de Craciun pe stil vechi).

Ramanand fideli misiunii lor, membrii Consiliului Sf. Nicolae au infiintat o scoala ucraineana (Ridna Shkola) care, pana la data sosirii lui Strutinsky in 1907, avea un profesor si 10 elevi. In 1922, Ridna Shkola avea patru profesori si 300 de elevi avand un program de functionare intre orele 16:00-18:00. O scoala elementara cu norma intreaga a fost construita in 1935. Astazi, aproximativ 150 de elevi frecventeaza Scoala Elementara Sf Nicolae.

In 1961, prestigiul orasului Chicago ca un important centru catolic ucrainean din America a crescut atunci cand Sfantul Scaun a stabilit un scaun episcopal ucrainean in oras. Monseniorul Jaroslaw Gabro a devenit primul episcop al eparhiei nou create.