Biserica dell`Osservanza din Siena (in traducere libera, Biserica Respectului), se ridica pe dealul Capriola, la putin mai mult de doua mile de centrul orasului, si este cu siguranta una dintre cele mai importante cladiri religioase din oras. Templul a fost fondat de Sfantul Bernardine din Siena si construit in secolul al XV-lea, pe site-ul unei foste manastiri ce data din secolul al XII-lea. De-a lungul timpului, cladirea a fost transformata si extinsa in diverse moduri: este probabil ca la renovarea ei sa fi participat si arhitectul Francesco di Giorgio Martini.

Grav afectata de un bombardament in anul 1944, Biserica dell`Osservanza a fost reconstruita cinci ani mai tarziu, respectandu-se cu fidelitate designul initial si folosindu-se pietrele originale.

Exteriorul este caracterizat de o fatada simpla, precedata de un pridvor frumos, si de o cupola mare. Interiorul are un singur naos, cu patru capele pe fiecare perete. Printre lucrarile - in special din secolele XIV, XV si XVI - ies in evidenta cele realizate de Andrea della Robbia, Andrea di Bartolo si Giacomo Cozzarelli.

Atasat bisericii este Muzeul Aurelio Castelli, adapostit in camerele de sacristie.