Cape Air si Jet Blue efectueaza zboruri zilnice din San Juan si Puerto Rico, catre Anguilla. Cu toate acestea, poate fi mai usor sa ajungeti in Anguilla din Saint Martin, care poate fi accesat non-stop din multe orase europene. Un zbor charter din Saint Martin catre Anguilla dureaza doar 8 minute. Companiile aeriene care efectueaza astfel de zboruri sunt Trans Anguilla si Anguilla Air Service.

Multi turisti aleg sa mearga cu avionul pana in Saint Martin si apoi sa inchirieze o cursa charter cu o ambarcatiune, de la debarcaderul aflat langa Aeroportul Princess Julianna. De asemenea, din Marigot catre Anguilla pleaca feriboturi din 30 in 30 de minute.