Masacrul de Valentine's Day este numele dat evenimentului nefericit, din 1920, cand sapte persoane implicate intr-un conflict intre doua puternice bande criminale din Chicago (banda italiana din South Side condusa de Al Capone si banda irlandeza din North Side condusa de Bugs Moran) au fost ucise. Fosti membri ai bandei Egan's Rats au fost de asemenea suspectati de a fi jucat un rol semnificativ in incident, asistandu-l pe Capone.

Pe 14 februarie 1929, Ziua Sf. Valentin, cinci membri ai North Side Gang, plus colaborationistii Reinhardt H. Schwimmer si John May, au fost aliniati in fata zidului garajului de la 2122 North Clark Street, in vecinatatea parcului Lincoln si executati. Doi dintre cei care au tras erau imbracati in uniforme ca ofiteri de politie, in timp ce ceilalti purtau costume, cravate, paltoane si palarii, potrivit martorilor.

Indignarea si protestele publice in urma acestui masacru au marcat sfarsitul influentei lui Capone in Chicago. Desi Moran a suferit o grea lovitura, el a reusit totusi sa pastreze controlul asupra teritoriului sau pana la inceputul anilor 1930, cand puterea a fost preluata de Chicago Outfit sub conducerea lui Frank Nitti, care a preluat controlul organizatiei lui Capone dupa condamnarea acestuia pentru evaziune fiscala. In 1931 Capone a fost condamnat pentru evaziune fiscala la unsprezece ani intr-o institutie federala, plus un an in inchisoare Cook County deoarece a incercat manipularea juriului.

Garajul care exista la 2122 N. Clark Street a fost demolat in 1967, pe acest loc fiind acum o parcare pentru un azil de batrani.