Defileul Babi Yar este o zona din Ucraina unde au avut loc cele mai multe masacre ale evreilor de armatele naziste. Aceasta poate fi gasita in partea de nord vest a orasului, intre Lukiyanobskaya si Syrets.

Toate crimele care s-au petrecut in aceasta zona au fost in timpul Uniunii Sovietice, de catre trupele armate germane de sub conducerea lui Adolf Hitler. Cel mai mare masacru de evrei din istoria Ucrainei a fost in anul 1941, la data de 30 septembrie. Atunci au fost omorati peste 34000 de evrei sub comanda generalului militar de etnie germana, Kurt Eberhard, a lui Friederich Jeckeln, Paul Biobel si a lui Rasch Otto. Soldatii germani din subcomandamentul Sondekomando 4A, impreuna cu batalioanele de politie SS si SD, au realizat in acea zi cel mai mare masacru de evrei din tara si de asemenea, cel mai mare din istoria Holocaustului. Din statistici reiese ca numai la Babi Yar au fost omorati in timpul masacrelor nazistilor peste 150000 de persoane.

La data de 19 septembrie 1941 fortele germane au ocupat Kiev-ul. Sapte zile mai tarziu, cei care le conduceau au decis ca toti evreii, comunistii, tiganii si prizonierii sovietici de razboi, sa fie omorati la un loc, in aceeasi zi. Comandantii s-au reunit intr-o sedinta si au decis sa publice un anunt pe toate strazile orasului, prin care se spunea ca toti evreii din oras si din regiunea care il inconjoara sa se adune la data de 29 septembrie pe strada Melnikova, langa cimitirul din Babi Yar. In anunt mai era mentionat ca oricine ar incalca acest ordin va fi impuscat si pentru a le da de inteles ca nu le vor face nici un rau, au mai scris in anunt ca oricine ar incerca sa le jefuiasca casele evreilor care se prezinta la Babi Yar sau sa le ocupe, indiferent de nationalitatea lor, vor fi impuscati. Mai mult de trei sferturi de evreii din oras au indeplinit ordinul, acestia fiind impuscati in masa, in aceeasi zi.

Dupa ce masacrul a luat sfarsit, soldatii germani si cei ucrainieni au ingropat toate cadavrele la multi metri sub pamant, in locul unde au fost ucisi. Toate obiectele evreilor au fost date celor care administrau orasul nazist. Actrita evreica, Dina Pronicheva, de la Teatrul de Papusi din Kiev, a fost unul dintre putinii supravietuitori din holocaustul de la Babi Yar. Aceasta a fost chemata la locul intalnirii, dezbracata, fiindu-i luate toate valorile, insa in nebunia iscata atunci, ea fiind de meserie actrita, s-a prefacut ca este moarta printre miile de cadavre. In marele Holocaust de la Kiev n-au fost gasiti decat 30 de supravietuitori si nici in ziua de astazi nu s-au putut identifica toti evreii ucisi aici, statisticile aratand ca numai 10% din ei au fost identificati pana in prezent. In lunile care au urmat, la Babi Yar s-au organizat numeroase mascare de evrei, insa nici unul dintre ele nu a fost atat de mare. In acelasi timp, aici s-au construit mai multe tabere de concentrare militare.

Toate executiile au continuat pana in ziua in care germanii au plecat din Kiev. Ultimele executie din Babi Yar a fost cand nazistii au omorat o suta de marinari de flotila. La scurt timp dupa aceasta, pacientii de la Spitalul de Pisihiatrie Ivan Pavlov au fost gazati si aruncati in aceasta rapa. Printre persoanele cele mai importante ucise aici au fost: poetul Olena Teliha si banduristul Mykhailo Teliha.

Paul Blobel, unul dintre comandantii masacrului, a fost condamnat la moarte de catre Tribunalul Militar de la Nuremberg pentru crime de razboi, la sfarsitul celui de-al Doilea Razboi Mondial. In luna iunie 1951 acesta a fost spanzurat.

Turistii pasionati de istoria grea prin care a trecut Ucraina in cel de-al Doilea Razboi Mondial, pot vizita Defileul Babi Yar, locul unde s-au intamplat cele mai mari atrocitati din istoria Holocaustului. Municipalitatea orasului a construit in memoria celor care au fost ucisi aici un memorial la baza caruia sunt scise cateva rugaciuni ebraice si numele catorva dintre evreii care au murit aici. Zona este vizitata anual de sute de mii de turisti, Babi Yar fiind recunoscut de catre UNESCO in anul 2000 drept parte a patrimoniului mondial.